IBS, 의약품 원료 합성하는 '만능 촉매' 개발

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유기화학 반응 핵심 '탄소양이온'
효율적 생성·반응경로 조절 성공
천연가스 등서 항생제 원료 합성
다양한 구조 의약품 개발 기대

수명이 10억분의 1초보다 짧은 '탄소양이온'을 효과적으로 생성하는 촉매 기술이 개발됐다. 탄소양이온을 활용, 다양한 의약품 원료도 합성하는 데 성공했다.

기초과학연구원(IBS·원장 노도영)은 장석복 분자활성 촉매반응 연구단장팀이 탄소양이온을 효과적으로 생성하고 원하는 구조 유기화합물로 변환하는 촉매 개발에 성공했다고 21일 밝혔다.

탄소양이온은 중요한 유기화학 반응 중간체다. 탄소에 붙은 수소 이온을 제거해 탄소-탄소 이중 결합을 형성한다. 그러나 매우 수명이 매우 짧고 불안정해 합성이 어려웠다.


개발 촉매는 친전자체인 나이트렌을 일시적으로 형성, 탄소양이온을 효과적으로 만들어낸다. 유용한 락탐만을 높은 정확성으로 합성하는 기술도 개발했다.
<개발 촉매는 친전자체인 나이트렌을 일시적으로 형성, 탄소양이온을 효과적으로 만들어낸다. 유용한 락탐만을 높은 정확성으로 합성하는 기술도 개발했다.>

연구팀은 새로운 촉매를 개발, 난제를 해결했다. 기존 연구로 개발한 이리듐 촉매를 탄소양이온 형성과 변환 등 모든 반응 단계에 관여하는 다측면성 촉매로 개선했다. '나이트렌'이라는 강한 친전자체를 탄소-탄소 이중결합에 삽입, 탄소양이온을 효과적으로 만들도록 촉매를 설계했다.

친전자체는 친전자성을 띠는데, 이는 시약이 유기전자 전자밀도가 큰 부분을 공격해 반응하는 성질을 뜻한다.


연구팀은 이번 연구로 석유, 천연가스 등 탄화수소화합물로부터 더 다양한 의약품 원료물질을 개발할 수 있을 것으로 기대했다. 이번 촉매는 4각형 고리 구조인 베타-락탐 합성이 가능하다. 베타-락탐은 페니실린 등 항생제 계열 약물에서 가장 큰 비중을 차지하는 원료물질이다.


기술개발 연구진. 장석복 IBS 분자활성 촉매반응 연구단장(오른쪽, 교신저자)과 홍승윤 연구원(왼쪽, 제1저자), 김동욱 연구원(가운데, 제2저자).
<기술개발 연구진. 장석복 IBS 분자활성 촉매반응 연구단장(오른쪽, 교신저자)과 홍승윤 연구원(왼쪽, 제1저자), 김동욱 연구원(가운데, 제2저자).>

더 나아가 연구팀은 이 기술로 '거울상 이성질성(카이랄성)' 약물 형성을 막는 것에도 성공했다. 카이랄성은 원자 연결 관계는 같지만, 마치 왼손과 오른손처럼 좌우가 뒤집힌 분자구조가 만들어지는 성질이다. 이를 제어하지 못하면 원치 않은 부작용이 발생할 수 있다. 연구팀은 거울상 이성질체 가운데 한쪽 분자만 95% 이상 정확도로 골라 합성하는 데 성공했다.

장석복 단장은 “유기화학 반응 핵심 중간체인 탄소양이온을 효율적으로 생성하고, 반응경로를 조절했다는 학문적 진보와 함께 다양한 응용 가능성을 열었다는 산업적 의의가 있다”며 “베타-락탐은 물론 카이랄 화합물까지 합성 가능한 '만능 촉매'를 이용하면 자연에 풍부한 물질로부터 다양한 구조 의약품을 개발할 수 있을 것”이라고 말했다.

대전=김영준기자 kyj85@etnews.com