윈도즈 프로그램관리자는 기본적인 파일관리조차 불가능하기 때문에 파일관리자라고 하는 또 다른 셸 프로그램을 가지고 있다. 이런 근본적인 문제점 때문에 시중에는 노턴 데스크톱이나 피시툴 포 윈도즈와 같은 상용 윈도즈 셸 프로그램들이 시판되고 있다. 뿐만 아니라 문제점을 인정한 마이크로소프 트는 윈도즈95의 개발을 통해 이 점을 개선했다고 밝힌 바 있다. 그것은 매 킨토시와 유사한 파일관리 및 계층적 폴더 개념의 도입, 파일명을 2백55자까지 지정할 수 있다는 것 등이다. 그러나 윈도즈3.1에서도 프로그램관리자와파일관리자를 상호 보완적인 방법으로 사용할 경우 계층적 폴더나 2백55자의 파일명은 사용할 수 없더라도 기존에는 불가능했던 각종 프로그램과 파일(실 행파일은 물론 문서파일도) 실행 및 다양하고 손쉬운 파일 또는 아이콘 관리 가 하나의 화면에서 가능해진다. 이렇게 하기 위해서는 다음과 같은 절차에 따라 프로그램관리자와 파일관리자를 항상 화면상에 나타나도록 데스크톱을 설정해 두어야 한다.
먼저 프로그램관리자의 기본 프로그램 그룹에 들어 있는 파일관리자를 실행시킨 다음 프로그램관리자와 파일관리자가 동시에 실행된 상태에서 윈도즈바닥 데스크톱 을 마우스 왼쪽 버튼으로 더블 클릭하여 작업목록 상자 태스크 관리자)를 불러낸다. 작업목록 상자는 현재 윈도즈에서 실행중인 프로그램들을 목록으로 보여주는데 목록에서 특정 프로그램을 선택하면 해당 프로 그램을 활성화시켜 주는 역할을 한다. 만약 프로그램관리자 또는 파일관리자 가 화면을 가득 채워 윈도즈 바닥을 가렸다면
이와 같은 방법으로 작업목록 상자를 불러 현재 실행중인 프로그램관리자와파일관리자가 목록에 나열되어 있음을 확인한 다음 바둑판식 배열 버튼을 누른다. 프로그램관리자와 파일관리자가 화면을 절반씩 차지하게 될 것이다.
이상으로모든 설정이 완료된 것이 아니다. 윈도즈가 기동될 때마다 항상 이런 모습을 유지할 수 있도록 다음과 같은 절차를 계속 밟는다.
프로그램관리자의 옵션 메뉴에서 "변경된 내용 저장"이라는 명령이 선택되어있다면 이를 해제시킨 다음